Get a site

پایان نامه ارشد:واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

پایان نامه رشته :شیمی

گرایش :آلی

عنوان : واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

دانشگاه ارومیه

مرکز آموزش های نیمه حضوری

 

دانشکده شیمی

گروه شیمی آلی

پایان نامه جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی

موضوع:

واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

استاد راهنما :

پروفسور جبار خلفی

شهریور ماه ۱۳۹۲

فهرست مطالب

عنوان                                                                          صفحه

فصل اول: مقدمه

۱-۱. پیرازین ها ۲

۱-۲. ساختار پیرازین ها ۲

۱-۳. سنتز پیرازین ها ۴

۱-۳-۱. استفاده از ترکیبات ۱و۲-دی آمینها با ترکیبات ۱و۲-دی کربونیلدار. ۴

۱-۳-۲. استفاده ازترکیب -آمینو کربونیل ۵

۱-۳-۳. استفاده از – آمینو هیدروکسیلها ۵

۱-۳-۴. استفاده از اکسیم ها ۶

۱-۳-۵. استفاده از اتیلن دی آمین ۶

۱-۳-۶. استفاده از α-هالوکتون ها در حضور مایکروویو. ۶

۱-۳-۷. واکنش درون مولکولی ۶

۱-۴. سنتز پیریدو]۳و۴-[b پیرازین ۷

۱-۴-۱. واکنش۳و۴-دی آمینوپیریدین با ترکیبات ۱و۲-دی کربونیل دار. ۷

۱-۴-۲. واکنش ۵-برومو-۳و۴- دی آمینو پیریدین با ۲-(متیل تیو)-۱-فنیل اتانون. ۷

۱-۵. واکنش های پیرازین‌ ها ۸

۱-۶. کینوکسالین ها ۱۰

۱-۷. روش های سنتز کینوکسالین ها ۱۰

۱-۷-۱. تراکم دی آمین های آروماتیک با ترکیبات دی کربونیل دار. ۱۰

۱-۷-۲. حلقه زایی درون ملکولی ۱۱

۱-۷-۳. تجزیه حلقه. ۱۲

۱-۷-۴. سنتز کینوکسالین های جوش خورده ۱۲

۱-۷-۵. استفاده از کینوکسالین-آلفاکتول یا دی اون. ۱۵

۱-۷-۶. با بهره گرفتن از  گلی اکسال آزاد به عنوان سینتن ۱۷

۱-۷-۷. استفاده از دی کتون یا سینتن مربوطه. ۱۷

۱-۷-۸. استفاده از دی کتون ها برای تولید یک محصول. ۱۸

۱-۷-۹. استفاده از دی کتون برای تولید دو محصول ایزومری ۱۹

۱-۸. واکنش های کینوکسالین ها ۲۰

۱-۸-۱. واکنش های جایگزینی ۲۰

۱-۸-۲. کاهش: ۲۰

۱-۸-۳. سنتزپیرازولوکینوکسالین ها از کینوکسالین ها ۲۱

۱-۹. کاربرد کینوکسالین ها ۲۲

۱-۹-۱. فعالیت آنتی باکتریایی ۲۲

۱-۹-۲. فعالیت های ضد سرطانی کینوکسالین ها ۲۳

 فصل دوم: بحث و بررسی

۲-۱. روش ها ی تهیه آریل گلی اکسال‌ ها ۲۵

۲-۲. روش کلی سنتز مشتقات آریل پیریدو]۲و۳-[b پیرازین ها ۲۷

۲-۲-۱. سنتز ۳-فنیل پیریدو]۲و۳-[b پیرازین ۲۸

۲-۲-۲. سنتز ۳-(۴-نیتروفنیل) پیریدو]۲و۳-[b پیرازین ۲۸

۲-۲-۳. سنتز۳-(۴-کلرو فنیل) پیریدو]۲و۳- [b پیرازین ۲۹

۲-۲-۴. سنتز ۳-(۴-فلوئور فنیل) پیریدو]۲و۳- [bپیرازین ۲۹

۲-۲-۵. سنتز۳- (۳-متوکسی فنیل) پیریدو]۲و۳- [b پیرازین ۳۰

۲-۲-۶. سنتز ۳-(۴-متوکسی فنیل) پیریدو]۲و۳- [b پیرازین ۳۰

۲-۲-۷. سنتز۳-(۳و۴-دی متوکسی فنیل) پیریدو]۲و۳- [b پیرازین ۳۱

۲-۲-۸. سنتز ۳-(]۱و۱ّ- بای فنیل[۴-ایل)- پیریدو]۲و۳- [b پیرازین ۳۲

۲-۳. سنتز مشتقات ۵-آریل پیرازین-۲و۳-دی کربونیتریل ۳۳

۲-۳-۱. سنتز ۵-فنیل پیرازین-۳،۲–دی کربونیتریل ۳۳

۲-۳-۲. سنتز  ۵-( ۴-کلروفنیل) پیرازین-۳،۲–دی کربونیتریل ۳۳

۲-۳-۳. سنتز  ۵-( ۴-متوکسی فنیل) پیرازین-۳،۲–دی کربونیتریل ۳۴

۲-۳-۴. سنتز۵-(]۱و۱ّ- بای فنیل[۴-ایل)- پیرازین-۳،۲–دی کربونیتریل ۳۴

۲-۳-۵. سنتز ۳-(۴-برومو فنیل) پیریدو]۲و۳- [b پیرازین ۳۵

۲-۴. سنتز۲-آریل کینوکسالینها ۳۶

۲-۴-۱. سنتز ۲-فنیل کینوکسالین ۳۷

۲-۴-۲. سنتز۲-(۴-نیتروفنیل) کینوکسالین ۳۷

۲-۴-۳. سنتز۲-(۴-فلوئوروفنیل) کینوکسالین ۳۸

۲-۴-۴. سنتز۲-(۳-متوکسی فنیل) کینوکسالین ۳۸

۲-۴-۵. سنتز۲-(]۱و۱ّ- بای فنیل[۴-ایل)-کینوکسالین ۳۹

۲-۴-۶. سنتز۲-متوکسی-۴-(کینوکسالین-۲-ایل) فنل ۳۹

۲-۴-۷. سنتز۲-(۳و۴-دی متوکسی فنیل)کینوکسالین ۴۰

۲-۵. سنتز۲-آریل ۶-نیتروکینوکسالینها ۴۱

۲-۵-۱. سنتز ۲-(۴-فلوئوروفنیل)-۶-نیترو کینوکسالین ۴۲

۲-۵-۲. سنتز۲-(۳و۴-دی متوکسی فنیل)-۶-نیتروکینوکسالین ۴۲

۲-۵-۳. سنتز۲-(۴بروموفنیل)-۶-نیتروکینوکسالین ۴۳

۲-۶. نتیجه‌گیری ۴۴

 فصل سوم: بخش تجربی

۳-۱. مواد ودستگاه ها ۴۶

۳-۲. روش سنتز مشتقات. ۴۷

۳-۲-۱. روش کلی سنتز مشتقات آریل پیریدو]۲و۳-[b پیرازین‌ها ۴۸

۳-۲-۲. روش کلی  سنتز مشتقات  ۵-آریل پیرازین-۳،۲–دی کربونیتریل ۵۵

۳-۲-۳. روش کلی سنتز۲-آریل کینوکسالینها ۵۹

۳-۲-۴. روش کلی سنتز۲-آریل ۶-نیتروکینوکسالینها ۶۷

 فصل چهارم ضمیمه طیف. ۷۲

منابع و مآخذ. ۸۹

چکیده :

کارهای جدید انجام شده در این پایان نامه شامل واکنش تراکمی آریل گلی اکسال ها ی تهیه شده طی اکسایش استوفنون های مربوط با سلنیوم دی اکسید با ۱و۲-دی آمینو بنزن، ۲و۳-دی آمینومالونیتریل، ۲و۳-دی آمینوپریدین و ۴-نیترو-۱و۲-دی آمینو بنزن به منظور تهیه کینوکسالین ها وآریل پیرازین های مربوطه تحت شرایط مایکروویو می باشد.

محصولات تهیه شده با راندمان های خوب از طریق داده های طیفی ۱H-NMR  و ۱۳C-NMR و FT-IR مورد شناسایی قرار گرفتند.

فصل اول

مقدمه

۱-۱. پیرازین ها :

پیرازین ها دسته ای از دیازین ها بوده و دیازین ها نیز از مشتقات بنزن به شمار می روند که به جای دو اتم کربن دارای دو اتم نیترو‍ژن می باشند. دیازین ها دارای سه ساختار ایزومری ممکن می باشند که بسته به موقعیت های (۱و۲)، (۱و۳)و (۱و۴) اتم های نیتروﮋن در حلقه به ترتیب پیریدازین (۱)، پیریمیدین (۲) و پیرازین (۳) نامیده می شوند.

۱-۲. ساختار پیرازین ها :

ساختار پیرازین (۳) به وسیله آنالیز اشعه X و پراش الکترون تعیین شده است. پیرازین حلقه شش عضوی مسطح دارای دو اتم نیتروﮋن با تقارن D2h است که این اتمها در حلقه نسبت به هم در موقعیت (۱و۴) قرارگرفته اند.
پیرازین دارای نقطه ذوب  ۵۷ بوده و در دمای ­oC­ ۱۱۶ به جوش می ­آید. ظرفیت گرمایی اندازه گیری شده برای پیرازین کریستالی در محدوده­ oC­۴۰-۲۰ است [۱]

طیف ۱H-NMR شامل یک پیک  برای چهار هیدروژن معادل می باشد که در ppm63/8=δ در حلال کلروفرم دوتریه ظاهر می شود:

همچنین دارای یک پیک کربن ۱۳C-NMR در ppm9/144=δ برای چهار کربن معادل می باشد:

ترکیبات پیرازینی خواص بیولوژیکی و دارویی دارند که در بسیاری از موارد برای درمان بیماری های پیشرفته مانند سرطان استفاده می شوند. پیرازین دارای مشتقات فراوانی است که از آن جمله می توان به پیریدوپیرازین ها (۴) و (۵) اشاره کرد.

وجود یک حلقه­ ی پیریدینی چسبیده به پیرازین نه تنها ویژگی های فیزیکی آن از جمله دمای ذوب و جوش را تغییر       می دهد بلکه روی خواص شیمیایی آن نیز تأثیرگذار است.

در سال­ های اخیر تعدادی از پیریدوپیرازین­ ها به عنوان ترکیبات دارای خواص بیولوژیکی در برخی از مجلات و منابع پزشکی و شیمی معرفی شده اند. برای مثال دو نمونه از این ترکیبات مانندپیریدو ]۲و۳-[b پیرازین(۴) و پیریدو ]۳و۴- [b پیرازین (۵) برای تومورهای بدخیم ودرمان بیماری های مرتبط با تکثیر سلولی آسیب رساننده مورد استفاده قرار              می گیرند]۲[.

پیریدو ]۲و۳-[b پیرازین می ­تواند به عنوان پایه ­ی اصلی ترکیبات تولید شده برای جلوگیری از عروق سازی توسط سلول های سرطانی در قسمت سرطانی شده عمل کند ]۳[. همچنین مشتقات­پیریدو ]۳و۴-[b پیرازین نیز ­­علاوه ­بر­کاربردهای       ­دارویی، به عنوان بازدارنده برای پلیمریزاسیون در محدوده ی ماکرومولکول ها عمل می کنند]۴[.

تعداد صفحه : ۱۰۵

قیمت : ۱۴۷۰۰ تومان

بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        ****       [email protected]

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.