Get a site

پایان نامه :سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

پایان نامه رشته :شیمی

گرایش :گرایش آلی

عنوان : سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

دانشگاه ارومیه

دانشکده شیمی

گروه شیمی آلی

 

پایان نامه جهت اخذ مدرک کارشناسی ارشد در گرایش آلی

عنوان:

سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

استاد راهنما :

پروفسور محمد مهدی برادرانی

بهمن ۱۳۹۳

 

فهرست مطالب

چکیده.۱
فصل اول: کلیات
۱-۱)مقدمه.۳.
۱-۲) روش های سنتز ایندولنین .    ۳
۱-۳) آلکیلاسیون ایندول ها.۵
۱-۴) روش های دیگر سنتز ایندولنین ها۷.
۱-۵) واکنش ویلسمایر۸
۱-۶)برخی واکنش های متفرقه ایندولنین ها.۹
۱-۷) واکنش های چند جزیی ۱۰.
۱-۸)واکنش های تک ظرفی.۱۰.
۱-۸-۱) مزایایی واکنش های تک ظرفی. ۱۱
۱-۹)ترکیبات اسپیرو.۱۲.
۱-۱۰) سیستم حلقه اسپیرو اکسو ایندول ۱۲.
۱-۱۱) سنتز ترکیبات اسپیرو اکسو ایندول از ایزاتین ۱۴.
۱-۱۲) سنتز ترکیبات اسپیرو از ماده اولیه غیر از ایزاتین۲۰.
۱-۱۳) سنتز ترکیبات دو اسپیرو از ایزاتین ۲۰
۱-۱۴)هدف پژوهشی۲۲.
 فصل دوم: بخش تجربی
۲-۱) مواد و وسایل.۲۴.
۲-۲) روش های سنتز ترکیبات ۲۵.
۲-۲-۱) سنتز ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدرو پیرولو ]۳،۲،۱– [hiایندول-۱و۲- دی اون.۲۵
۲-۲-۱-۱)سنتز ۲و۳و۳- تری متیل-H 3- ایندول۲۵
۲-۲-۱-۲)سنتز ۲و۳و۳- تری متیل ایندولین:. .۲۶
۲-۲-۱-۳)سنتز ۲–(۲و۳و۳- تری متیل ایندولین-۱-ایل)-۲- اکسو استیل کلراید: ۲۶
۲-۲-۱-۴) سنتز ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدرو پیرولو ]۳،۲،۱ [hi- ایندول-۱و۲- دی اون۲۷
۲-۲-۲) روش های سنتزی مواد ایندولی و اسپیرو۲۸
۲ -۲-۳)بخش اول۲۸
۲-۲-۳-۱ )مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و  اسپیرو سنتز شده۳۰
۲-۲-۳-۱-۱)  اتیل ۲- آمینو-۴’،۵،’۵’-تری متیل -۲’، ۵ – دی اکسو-۴’، ۵،۵’، ۶، ۷، ۸-هگزا هیدرو -H  ‘۲ -اسپیرو  ]کرومن-۴،’۱-پیرولو]۳، ۲، ۱-i h] ایندول ]-۳-کربوکسیلات۳۰
۲-۲-۳-۱-۲)   ۲-آمینو-۴’،۵’،۵’-تری متیل – ۲’،۵- دی اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -۴، ‘۱ پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳ -کربونیتریل   ) .۳۰
۲-۲-۳-۱-۳)   اتیل ۲-آمینو-۴’،۵’،۵’،۸،۸-پنتا متیل- ۲’، ۵ –دی اکسو-۴’،،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن – ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳ کربوکسیلات۳۰
۲-۲-۳-۱-۴) ۲ -آمینو-۴’،۵’،’۵،۸،۸-پنتا متیل – ۲’، ۵ – دی اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -۴،’۱-پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳- کربونیتریل.۳۱.
۲-۲-۳-۱-۵)  اتیل ۲-آمینو-۴’،۵’، ۵’،۷،۷-پنتا متیل-–۲’،۵  -دی اکسو-۴’،۵،۵’، ۶،۷،۸-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -۴، ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول] -۳- کربوکسیلات.۳۱
۲-۲-۳-۱-۶) ۲-آمینو-۴’،۵’، ۵’،۷،۷-پنتا متیل –  ۲’،۵ – دی اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو]کرومن -۴، ‘۱- پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳ –کربونیتریل.۳۱.
۲-۲-۴) بخش دوم۳۲.
۲-۲-۴-۱)مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و اسپیرو سنتز شده.۳۴
۲-۲-۴-۱-۱) ۴، ۵،۵-تری متیل-  ۳’،۴،۴’،۵، ۶’، ۷’-هگزا هیدرو–H2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-اکسانتن]- ۱’،۲، ۸’ (H ‘2، H ‘5)-تری اون۳۴.
۲-۲-۴-۱-۲) ۴،’۴،’۴، ۵،۵،’۵،’۵-هپتا متیل-‘۳،۴،’۴، ۵،’۶،’۷- هگزا هیدر-h2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘۱، ۲، ‘۸((H ‘2، H ‘5)-تری اون۳۴
۲-۲-۴-۱-۳)  ‘۳،’ ۳، ۴،۵،۵،’۶،’۶- هپتا متیل-‘۳،۴،’ ۴،۵،’۶،’۷- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘ ۱،۲، ‘۸(H ‘2، H ‘5)-تری اون۳۴.
۲-۲-۴-۱-۴) ‘ ۴ ،’ ۵،’ ۵-تری متیل-‘ ۴، ۵،’ ۵ ، ۷-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- ۸  ، ‘ ۱ -پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول ۲  ،  ‘ ۲  ، ۶ (۱H ،  ۳H) تری اون.۳۴.
۲-۲-۴-۱-۵) ۱، ۳  ، ۷،  ۹-تترا اتیل-  ‘ ۴  ، ‘  ۵ ، ‘  ۵ –تری متیل –  ‘  ۴،  ‘  ۵  –دی هیدرو- ‘ ۲ H-اسپیرو]-  پیروانو] ۲ ، ۳-d : 5 ، ۶ –  [d دی پیریمیدین-۵ ، ‘  ۱ –پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۲ ، ‘  ۲ ،۴ ،۶ ، ۸(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون۳۵.
۲-۲-۴-۱-۶)  ۱، ۳  ، ۷،  ۹-تترا اتیل-  ‘ ۴  ، ‘  ۵ ، ‘  ۵ –تری متیل –  ۲ ،  ۸  –دی تیوکسو – ۲ ، ۳ ، ۴’،’ ۵ ، ۸ ، ۹ –هگزا
هیدرو – ‘ ۲ H-اسپیرو]-  پیروانو] ۲ ، ۳-d : 5 ، ۶ –  [d دی پیریمیدین-۵ ، ‘  ۱ –پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول- ‘  ۲ ،۴ ،۶ (H 1،
H7)-تری  اون.۳۵
۲-۳) بخش سوم۳۵
۲-۳-۱). سنتز ۵و۶ -دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی او۳۶
۲ -۳-۱-۱). سنتز ۵و۶ -دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی اون۳۶
۲-۳-۱-۲) سنتز ۵و۶- دی هیدرو H1-پیرولو ]۳، ۲، ۱-[ijکینولین-۱و۲(H4)-دی اون.۳۶
۲-۳-۲ ) .  روش کلی سنتز ترکیبات کینولینی و  اسپیرو  .۳۷.
۲-۳-۳)مشخصات طیفی ترکیبات کینولینی و  اسپیرو سنتز شده.۳۹.
۲-۳-۳-۱) ‘۳، ‘۴، ۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیر [پیرولو[۳،۲،۱-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘ ۱،۲۸ (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون۳۹
۲ -۳-۳-۲) ‘۴،’۴،’۵،’۵-تری متیل-‘۳، ‘۴،۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[۳،۲،۱-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘پیرولو ] ‘۱،۲، ‘۸(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون.۳۹.
۲-۳-۳-۳) ‘۳،’۳،’۶،’۶-تترا متیل-‘۳، ‘ ۴، ۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[۱،۲،۳-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘ ۱،۲، ‘۸ (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون۴۰
۲-۳-۳-۴)  ۲، ۳،۵ ،’۵،۶،’ ۶-هگزا  هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-۸،’۱-پیرولو [۳،۲،۱-ij] کینولین]-۱ ،’۲،۷  (H  ‘۴)-تری اون۴۰
۲-۳-۳-۵) ‘۵،’۶-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [۲،۳-d:6،۵-‘d]دی پیریمیدین- ۵،’۱-پیرولو [۳،۲،۱-ij]کینولین]-۲،’۲، ۴، ۶،۸(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون۴۱
۲-۳-۳-۶)  ۱، ۳ ، ۷،۹-تترا اتیل- ۲،۸-دی تیوکسو- ۲،۳،’۵،’ ۶، ۸،۹-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [۲،۳-d:6،۵-‘  d ]  دی پیریمیدین -۵،’۱-پیرولو [۳،۲،۱-ij] کینولین ]- ‘  ۲، ۴،۶-(H1،’ H 4، H7)-تری اون.   ۴۱
فصل سوم: بحث و نتیجه­ گیری
۳-۱)  سنتز ترکیبات اسپیرو۴۳.
۳-۱-۱) کلیات.۴۳
۳-۱-۲) سنتز۴و۵و۵- دی هیدروپیرولو [۳،۲،۱–hi] ایندول-۱و۲-دی اون۴۳.
۳-۱-۲-۱) سنتز ۲و۳و۳- تری متیل- ۳H- – ایندول ۴۳
۳-۱-۲-۲) سنتز ۲و۳و۳- تری متیل ایندولین۴۴
۳-۱-۲-۳) سنتز ۲-( ۲و۳و۳- تری متیل ایندولین-۱-ایل)- ۲- اکسواستیل کلراید.۴۵
۳-۱-۲-۴) سنتز  ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدروپیروولو [۳،۲،۱–hi ] ایندول-۱و۲-۴۵.
۳-۱-۳) روش کلی سنتز مشتقات ایندولی, و اسپیر.۴۶
۳-۱-۴) مکانیسم کلی سنتز مشتقات ایندولی و اسپیرو۴۷.
۳-۱-۵) شناسایی سنتز  مشتقات پیرولی و اسپیرو.۴۷
۳-۱-۵-۱)  اتیل ۲- آمینو-۴ ،۵،۵-تری متیل -۵- دی اکسو-۴، ۵،۵، ۶، ۷، ۸-هگزا هیدرو-H  ‘۲-اسپیرو  ]کرومن-۴، پیرولو]۳، ۲، ۱-hi ] ایندول ]-۳-کربوکسیلات.۴۸
۳-۱-۵-۲)  ۲-آمینو-۴’،۵،’۵’-تری متیل -۵-اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -۴، ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳ کربونیتر ۴۸.
۳-۱-۵-۳) )  اتیل ۲-آمینو-۴’،۵’،’ ۵،۷،۷-پنتا متیل-۵-اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -۴، ‘۱- پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول.۴۹
۳-۱-۵-۴) ۲-آمینو-۴’،۵’،’۵،۷،۷-پنتا متیل -۵-اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو ‘۲-اسپیرو]کرومن -۴، ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳ کربونیتریل۵۰
۳-۱-۵-۵) اتیل ۲-آمینو-۴’،۵’،۵’،۸،۸-پنتا متیل-۵-اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن -۴، ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱-ی hi ]ایندول]-۳ کربوکسیلات۵۰
۳-۱-۵-۶) ۲ -آمینو-۴’،۵’،’۵،۸،۸-پنتا متیل -۵-اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -۴، ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱- hi ]ایندول]-۳ کربونیتریل۵۱
  ۳-۲) بخش دوم. ۵۲
۳-۲-۱) روش کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو۵۲
۳-۲-۲) مکانیسم کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو۵۲
۳-۲-۲-۱) ۴، ۵،۵-تری متیل- ‘۳،۴، ‘۴،۵، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘۱،۲، ‘۸(H ‘2- H ‘5)-تری اون.۵۳.
۳-۲-۲-۲) ‘۴،’۴،۵،۵،’۵،’۵-هپتا متیل-‘۳،۴،’۴،۵،’۶،’۷- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-  اکسانتن]- ‘۱،۲، ‘۸(H ‘2- H ‘5)-تری اون۵۴.
۳-۲-۲-۳) ‘۳،’۳،۴،۵،۵،’۶،’۶- هپتا متیل-‘۳،۴،’۴،۵،’۶،’۷- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘۱،۲، ‘۸(H ‘2- H ‘5)-تری اون.۵۴
۳-۲-۲-۴) ‘ ۴ ،’ ۵،’ ۵-تری متیل-‘ ۴، ۵،’ ۵ ، ۷-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- ۸  ، ‘ ۱ -پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول ۲  ،  ‘ ۲  ، ۶ (۱H ،  ۳H) تری اون.۵۵
۳-۲-۲-۵) ۱، ۳  ، ۷،  ۹-تترا اتیل-  ‘ ۴  ، ‘  ۵ ، ‘  ۵ –تری متیل –  ‘  ۴،  ‘  ۵  –دی هیدرو- ‘ ۲ H-اسپیرو]-  پیروانو] ۲ ، ۳-d : 5 ، ۶ –  [d دی پیریمیدین-۵ ، ‘  ۱ –پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۲ ، ‘  ۲ ،۴ ،۶ ، ۸(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون.۵۶
۳-۲-۲-۶)  ۱، ۳  ، ۷،  ۹-تترا اتیل-  ‘ ۴  ، ‘  ۵ ، ‘  ۵ –تری متیل –  ۲ ،  ۸  –دی تیوکسو – ۲ ، ۳ ، ۴’،’ ۵ ، ۸ ، ۹ – هگزا هیدرو – ‘ ۲ H-اسپیرو]-   پیروانو] ۲ ، ۳-d : 5 ، ۶ –  [d دی  پیریمیدین-۵ ، ‘  ۱ –پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول- ‘  ۲ ،۴ ،۶ (H 1، H7)-تری  اون.۵۶
۳-۳- کلیات بخش سوم۵۷
۳-۳-۱) سنتز۵و۶- دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی اون.۵۷
۳-۳-۲).سنتز ۵و۶ -دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4) -دی اون .۵۸.
۳-۳-۳) روش کلی سنتز ترکیبات کینولی  و اسپیرو۵۹
۳-۳-۴) مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو.۵۹.
۳-۳-۵) شناسایی ترکیبات اسپیرو۶۰
۳-۳-۵-۱) ‘۳، ‘ ۴، ۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[۳،۲،۱-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘ ۱ ،۲، ‘۸ (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون.۶۰.
۳-۳-۵-۲) ‘۴،’۴،’۵،’۵-تری متیل-‘۳، ‘۴،۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[۳،۲،۱-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘۱،۲، ‘۸(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون۶۱
۳-۳-۵-۳) ‘۳،’۳،’۶،’۶-تترا متیل-‘۳، ‘ ۴، ۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[۳،۲،۱-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘ ۱،۲،’۸(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون.۶۲
۳-۳-۵-۴)۲، ۳  ، ۵،’۵،’ ۶-هگزا هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-‘۱، ۸-پیرولو [۳،۲،۱-ij] کینولین]-۱،’ ۲،۷ ((H  ‘۴)-تری اون.۶۳
۳-۳-۵-۵)  ‘۵،’۶-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [۲،۳-d:6،۵-‘d]دی پیریمیدین- ۵،’۱-پیرولو [۳،۲،۱-ij]کینولین]- ۲،’۲،۴،۶،۸(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون۶۴
۳-۳-۵-۶)  ۱،۳ ، ۷،۹-تترا اتیل- ۲،۸-دی تیوکسو- ۲،۳،’۵،’ ۶، ۸،۹-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [۲،۳-d:6،۵-‘  d ] دی پیریمیدین – ‘۱ ،۵-پیرولو [۳،۲،۱-ij] کینولین ]- ‘ ۲،۴،۶-(H1،’ H 4، H7)-تری اون.۶۵
نتیجه گیری۶۷
فصل چهارم: ضمائم و پیوست ها
ضمائم و پیوست ها.۶۹
منابع ۱۰۵

چکیده

تحقیقات انجام شده در این پایان ­نامه شامل سه بخش می باشد.بخش اول  سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با بهره گرفتن از ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدرو پیرولو ]۳،۲،۱– [hiایندول-۱و۲- دی اون  در حلال  آب و مشتقات  β-دی کتونها و مالونو نیتریل یا اتیل سیانو­استات در حضور کاتالیزورHMTA   می­باشد.
بخش دوم  سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با بهره گرفتن از ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدرو پیرولو ]۳،۲،۱– [hiایندول-۱و۲- دی اون  در حلال  آب و دو برابر مشتقات  β-دی کتونها در حضور کاتالیزورp-TSA   می­باشد
بخش سوم سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با بهره گرفتن از سنتز ۵و۶ -دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی اون در حلال  آب و دو برابر مشتقات  β-دی کتونها در حضورکاتالیزور
p-TSA   می­باشد
کلید واژه: دیون ،سنتز تک ظرفی سه­جزئی ، ترکیبات اسپیرو ، مشتقات  β-دی کتونها حلقوی

فصل اول:

کلیات

مقدمه

     شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشته جداگانه­ای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم­ انداز روشنی در آینده می­باشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشته اند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت ترکیبات هتروسیکلی می­باشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرف­ها و روش­های سنتزی، در سنتز داروها، علف­کش­ها و مواد شوینده فعالیت دارد. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشته­های مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا می­ کند.
     شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشته جداگانه­ای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم­ انداز روشنی در آینده می­باشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشته اند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت ترکیبات هتروسیکلی می­باشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرف­ها و روش­های سنتزی، در سنتز داروها، علف­کش­ها و مواد شوینده فعالیت دارد. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشته­های مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا می­ کند.

  • روش­های سنتز ایندولنین­ها

ایندولین­ها در فارماکولوژی از ترکیبات مهمی بشمار می­آیند که از نظر بیولوژیکی فعال بوده و مؤثر بر سیستم اعصاب مرکزی می­باشند.
نظریه عمومی مکانیسم فیشر
حلقوی شدن آریل هیدرازون­ها به مشتقات ایندول در حضور اسید، توسط فیشر۱ در سال ۱۸۸۳ کشف شد که  امروزه هم روش عمومی سنتز اغلب ایندول­ها و ایندولنین­ها است. مکانیسم عمومی پذیرفته شده برای سنتز فیشر ایندول توسط رابینسون پیشنهاد شد ۲،۳  و توسط آلن و ویلسون۴ ، کارلین و فیشر۵ آربوزو و کیتایف ۶  و ساوارو۷ کامل گردید.
مطابق مکانیسم رابینسون، واکنش از طریق مراحل اصلی زیر انجام می شود(۱-۱)
۱- توتومری هیدرازون (I) به ان هیدرازون (II)
۲- تشکیل پیوند کربن-کربن (III←II)
۳- حلقوی شدن همراه با حذف آمونیاک و تشکیل ساختمان ایندول
( شکل ۱-۱)
مهم­ترین مرحله این واکنش تشکیل پیوند کربن- کربن (II)←(III) می­باشد که از حمله الکتروفیلی درون مولکولی جزء انامین ایجاد می­شود ۸-۱۱ مطالعات بیشتر نشان داده است که در سنتز فیشر در صورتی که از اسیدهای قوی مانند HCL،    H2SO4  و  PPA(پلی فسفریک اسید ) استفاده شود ۱۲ مخلوطی از ایندول(۲) و ایندولنین (۳) حاصل می شود که ایندول محصول ارجح است و در صورتی که از اسیدهای ضعیف مانند اسید استیک استفاده شود، تنها ایندولنین محصول واکنش خواهد بود.
تعداد صفحه : ۱۲۰
قیمت : ۱۴۷۰۰ تومان

بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        ****       [email protected]

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

***  *** ***