Get a site

پایان نامه :سنتز موثر سه جزئی مشتقات جدید ۴-آریل-۵-(ترشری-بوتیل­آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)فوران-۳-کربونیتریل

پایان نامه رشته : شیمی 

گرایش : آلی

عنوان : سنتز موثر سه جزئی مشتقات جدید ۴-آریل-۵-(ترشری-بوتیل­آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)فوران-۳-کربونیتریل

دانشگاه آزاد اسلامی

واحد رشت

دانشکده علوم پایه 

 

پایان نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد

رشته شیمی   گرایش آلی

 

عنوان :

سنتز موثر سه جزئی مشتقات جدید ۴-آریل-۵-(ترشری-بوتیل­آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)فوران-۳-کربونیتریل

استاد راهنما :

پروفسور منوچهر مامقانی

تابستان ۱۳۹۳

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                            صفحه

چکیده فارسی۱

چکیده انگلیسیb

فصل اول: مقدمه و نتیجه گیری.۲

۱- مقدمه.۳

۱-۱ واکنش های چند جزئی.۳

۱-۲ پیرول.۳

۱-۳ فوران.۴

۱-۳-۱ مروری بر انواع روش های سنتزی فوران های استخلاف دار.۶

۱-۳-۱-۱ استفاده از ۴-متیلن-۲-نیترو-۵-اکسو-۳-فنیل-هپتانوئیک اسید اتیل استر.۶

۱-۳-۱-۲ تهیه از سیانو استیل ایندول.۷

۱-۳-۱-۳ استفاده از آروئیل کلرید و دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات۹

۱-۳-۱-۴ استفاده از ترکیبات ۳،۱- دی کربونیلی و پروپارژیل الکل ها.۱۰

۱-۳-۱-۵ استفاده از آلکین-۴،۱-دی ال ها در حضور کاتالیزگر روتنیم.۱۱

۱-۳-۱-۶ با بهره گرفتن از آریلیدن مالونات ها و ۴،۱-بوتین دی ال ها۱۲

۱-۳-۱-۷ تهیه از کتون ها و هالو کتون ها۱۳

۱-۳-۱-۸ با بهره گرفتن از اکسایش ۴،۱-دی هیدرو پیریدین ها۱۴

۱-۳-۱-۹ تهیه از ۳-استیل-۱-آریل-۲-پنتن-۴،۱-دی اون ها.۱۴

۱-۳-۱-۱۰ تهیه از استر و آلکین برمید در حضور اسید لویس و یک باز.۱۵

عنوان                                                                                                            صفحه

۱-۳-۱-۱۱ تهیه از آزولن-۳-اکسو پروپیو نیتریل.۱۵

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری۱۷

۲-۱ هدف تحقیق۱۸

۲-۲ تهیه ی ۳-(۱-متیل-۱H-2-ایل)-۳-اکسوپروپان نیتریل.۱۹

۲-۳ تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(پارا-تولیل)-فوران-۳-کربونیتریل (a49).20

مکانیسم.۲۷

نتیجه گیری۳۱

پیشنهاد برای کارهای آینده۳۱

فصل سوم: کارهای تجربی۳۲

۳- کارهای تجربی.۳۳

۳-۱ تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-پارا تولیل-فوران -۳-کربونیتریل (a49)34

۳-۲ تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۴-(۴-متوکسی فنیل)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل) -فوران-۳-کربونیتریل (b49)36

۳-۳ تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۴-(۴-کلرو فنیل)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل) -فوران-۳-کربونیتریل (c49).37

۳-۴ تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(۴-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-۳-کربونیتریل (d49)38

۳-۵ تهیه ی ۴-(۴-برمو فنیل)-۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-فوران-۳-کربونیتریل (e49).39

عنوان                                                                                                            صفحه

۳-۶ تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۴-(۴،۲-دی کلرو فنیل)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-فوران-۳-کربونیتریل (f49).40

۳-۷ تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)- ۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(۴-نیترو فنیل)-فوران-۳-کربونیتریل (g49)41

فصل چهارم: طیف ها۴۲

طیف   FT-IR3-(1-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۳-اکسو پروپان نیتریل(۴۶).۴۳

۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-پارا تولیل-فوران-۳-کربونیتریل (a49)

FT-IR  ۴۴

۱H NMR  ۴۵

۱۳C NMR .46

۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۴-(۴-متوکسی فنیل)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل) -فوران-۳-کربونیتریل (b49)

FT-IR  ۴۷

۱H NMR  ۴۸

۱۳C NMR .49

۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۴-(۴-کلرو فنیل)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل) -فوران-۳-کربونیتریل (c49)

FT-IR  ۵۰

۱H NMR  ۵۱

۱۳C NMR .52

 عنوان                                                                                                           صفحه

۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(۴-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-۳-کربونیتریل (d49)

FT-IR  ۵۳

۱H NMR  ۵۴

۱۳C NMR .55

۴-(۴-برمو فنیل)-۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-فوران-۳-کربونیتریل (e49)

FT-IR  ۵۶

۱H NMR  ۵۷

۱۳C NMR .58

۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۴-(۴،۲-دی کلرو فنیل)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل) -فوران-۳-کربونیتریل (f49)

FT-IR  ۵۹

۱H NMR  ۶۰

۱۳C NMR .61

۵-(ترشری-بوتیل آمینو)- ۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(۴-نیترو فنیل)-فوران-۳-کربونیتریل (g49)

FT-IR  ۶۲

۱H NMR  ۶۳

۱۳C NMR .64

فهرست جداول

عنوان                                                                                                            صفحه

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری۱۷

جدول ۲-۱ بررسی اثر حلال در بازده سنتز a49 در شرایط کلاسیک.۲۵

جدول ۲-۲ بررسی اثر دما در بازده سنتز a49 .26

جدول ۲-۳ بررسی اثر کاتالیزگرهای مختلف در حلال EtOH در شرایط کلاسیک۲۶

جدول ۲-۴ بررسی اثر مقدار کاتالیزگر DABCO  در حلال EtOH .27

جدول ۲-۵ سنتز مشتقات جدید ۵-آمینو-۴-آریل فوران در حضور کاتالیزگر DABCO .29

فهرست اشکال

عنوان                                                                                                            صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری۲

شکل ۱-۱ مشتقات پیرول دارای خاصیت دارویی.۴

شکل ۱-۲ مشتقات فوران دارای خاصیت دارویی.۵

شمای۱-۱ سنتز ۴-متیلن-۲-نیترو-۵-اکسو-۳-فنیل-هپتانوئیک اسید اتیل استر.۶

شمای ۱-۲ سنتز ۳-بنزیل-۵-اتیل-۲-متیل-۴-فنیل-فوران با بهره گرفتن از کتو استر۷

شمای ۱-۳ سنتز ۳،۲- دی هیدرو- بنزوفوران-۲-کربوکسیلیک اسید اتیل استر۷

شمای ۱-۴ سیانو استیل دار کردن ایندول۸

شمای ۱-۵ سنتز مشتقات ۴-آریل-۵-ترشری-بوتیل آمینو-فوران-۳-کربونیتریل با بهره گرفتن از سیانو استیل ایندول۸

شمای ۱-۶ سنتز مشتقات فوران-۴،۳-دی کربوکسیلیک اسید دی متیل استر با بهره گرفتن از استیلن دی کربوکسیلات۹

شمای۱-۷ مکانیسم سنتز فوران-۴،۳-دی استر با استفاده ازدی الکیل استیلن دی کربوکسیلات.۱۰

شمای ۱-۸ پروپارژیل دار کردن ۳،۱-دی کتون۱۱

شمای ۱-۹ سنتز فوران با بهره گرفتن از ترکیبات۳،۱-دی کربونیلی۱۱

شمای ۱- ۱۰ سنتز آلکین ۴،۱-دی ال ها۱۲

شمای ۱-۱۱ سنتز ۲-متیل-۵-فنیل-فوران با بهره گرفتن از آلکین ۴،۱-دی ال.۱۲

شمای ۱-۱۲ سنتز ۲-آریل-۴-اتیل-فوران-۳-کریوکسیلیک اسید ها با بهره گرفتن از آریلیدن مالونات ها.۱۳

شمای ۱-۱۳ سنتز فوران های چهار استخلافی با بهره گرفتن از کتون و هالوکتون ها.۱۳

شمای ۱-۱۴ سنتز فوران-۴،۲-دی کربوکسیلیک اسید دی اتیل استر با بهره گرفتن از اکسایش پیریدین ها۱۴

شمای ۱-۱۵ سنتز دی فوران ها با بهره گرفتن از ۳-استیل-۱-آریل-۲-پنتن-۴،۱-دی اون ها.۱۵

عنوان                                                                                                            صفحه

شمای۱-۱۶ سنتز فوران با بهره گرفتن از آلکین برمید وترکیبات پیریدین-۲-ایل استیک استر۱۵

شمای۱-۱۷ سنتز ۲-آزولن-۳-آریل-آکریلونیتریل از آزولن-۳-اوکسو پروپیونیتریل.۱۶

شمای۱-۱۸ سنتز فوران های چهار استخلافی با بهره گرفتن از ۲-آژولن-۳-آریل-آکریلونیتریل۱۶

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری۱۷

شمای ۲-۱ سنتز مشتقات ۴-آریل-۵-آمینو فوران۱۸

شمای ۲-۲ سنتز ۳-(۱-متیل-۱H-2-ایل)-۳-اکسوپروپان نیتریل.۱۹

شمای ۲-۳ سنتز ۵-آمینو-۴-آریل فوران a4921

شمای ۲-۴ مکانیسم سنتز ۵-آمینو-۴-آریل فوران های a-g49.28

فصل سوم: کارهای تجربی۳۲

شکل ۳-۱ ۳-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۳-اکسو پروپان نیتریل۳۴

چکیده :

در این تحقیق روشی مستقیم و کارآمد برای تهیه مشتقات جدید ۴-آریل-۵-آمینو فوران از طریق واکنش تک ظرفی سه جزئی ۳-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۳-اکسو پروپان نیتریل، ترشری بوتیل ایزوسیانید و آلدهید های آروماتیک، در حلال EtOH و استفاده از DABCO به عنوان کاتالیزگر در شرایط رفلاکس ارائه شده است. در این روش مشتقات جدید ۴-آریل-۵-(ترشری-بوتیل آمینو)۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-فوران-۳-کربونیتریل، با بازده های ۸۰-۶۵% سنتز شدند.                       

Ar = 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-MeSC6H4, 4-BrC6H4,  ۲,۴-Cl2C6H3, 4-O2NC6H4

کلید واژه ها: ۴-آریل-۵-آمینو فوران، واکنش های چند جزئی، ۳-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۳-اکسو پروپان نیتریل

فصل اول

مقدمه و تئوری

۱- مقدمه

نظر به اینکه در پایان نامه حاضر ۴-آریل-۵-آمینو فوران های با استخلاف پیرول با بهره گرفتن از واکنش های چند جزئی مورد مطالعه قرار گرفته اند، ابتدا مقدمه کوتاهی در مورد واکنش های چندجزئی، پیرول و فوران ارائه می شود.

  • واکنش های چند جزئی

واکنش های چند جزئی بیش از ۱۵۰ سال است که شناخته شده اند. در این واکنش ها سه یا چند واکنش دهنده با هم در یک واکنش شیمیایی برای تشکیل یک محصول که حاوی بخش های قابل توجهی از تمام اجزا اولیه واکنش است، شرکت می کنند.

واکنش های چند جزئی به دلیل سهولت اجرا، صرفه جوئی در زمان و بطور کلی بازده بالا و کاهش تشکیل محصولات نا خواسته توجه زیادی را در شیمی ترکیبی در صنعت و دانشگاه به خود جلب کرده اند. این واکنش ها از لحاظ اقتصادی بسیار سودمند بوده وکاربردشان در کشف داروها، علوم مواد و سنتز مواد طبیعی نشان دهنده اهمیت بالای آن ها است ]۳-۱[.

تعداد صفحه : ۸۲

قیمت : ۱۴۷۰۰ تومان

بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        ****       [email protected]

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

***  *** ***